近日,江苏大学药学院尹志平课题组在酰胺键的高效构建,仿生光催化领域方面取得重要研究成果,系列文章分别发表于中科院一区杂志《Journal of Catalysis》(doi.org/10.1016/j.jcat.2024.115781)、《Organic Letters》(doi/10.1021/acs.orglett.5c01371)、《Chemical Communications》(doi.org/10.1039/D5CC01822F)。研究团队创新性地利用仿生光催化策略,实现了酰胺键的高效构筑及三氟甲基杂环分子的绿色合成,为相关合成化学提供了高效、环保的新方法。
仿生光催化实现酰胺键一步构筑:受自然界中烯还原酶辅因子维生素B2(核黄素)的启发,研究团队开发了一种温和、高效的仿生光催化体系,以廉价易得的硝基芳烃和苯甲酰甲酸为原料,在蓝光照射下直接合成酰胺类化合物。该反应通过“还原-脱羧-酰胺化”的串联过程一步完成,无需预先还原胺类中间体,显著提高了合成效率。研究团队发现,反应中的亚硝基芳烃和N-羟基酰胺可能是关键中间体。该方法具有广泛的底物适用性、优异的官能团兼容性,且操作简便,可在常温常压下进行。这一成果不仅为酰胺键的构筑提供了新思路,也为复杂药物分子的高效合成开辟了新途径。

光催化三氟甲基化/环化构建杂环骨架:在另一项研究中,团队开发了一种无金属参与的光催化体系,以罗丹明B为有机光催化剂,Togni II试剂为三氟甲基源,实现了非活化烯烃的三氟甲基化/环化反应。该反应条件温和,可高效构建三氟甲基取代的色满-4-酮、二氢喹啉-4-酮及1-茚酮等杂环骨架,产率中等至良好,并具有广泛的官能团耐受性。与传统方法相比,该策略避免了过渡金属的使用,操作简单,符合绿色化学的发展趋势,为含三氟甲基杂环分子的合成提供了可持续的新方法。

这三项研究不仅展示了仿生光催化在有机合成中的强大潜力,也为药物分子、功能材料的绿色合成提供了新工具。未来我们课题组将进一步探索光催化在复杂分子构筑中的应用,推动合成化学向更高效、更环保的方向发展。江苏大学药学院为上述论文的第一通讯单位,硕士研究生原伟恒、刘晨蔚、覃晓雯分别为第一作者。该研究工作得到了江苏省研究生创新实践项目(SJCX24_2441),江苏大学启动经费(4111290008),中国博后面上项目(2022M721379)和江苏省高校面上项目(23KJB150007)的资助。